50代の転職、Webマーケティング業界の多様な働き方事例

2025.07.31

導入：「転職＝会社員」という思い込みを、今すぐ捨てなさい

リスキリングを経て、Webマーケティングという新しいスキルセットを手にしたあなた。いざ「転職」を考えた時、あなたの頭の中には、どのような働き方が思い浮かぶでしょうか？

「月曜から金曜まで、9時から5時までオフィスで働く」
「新しい会社で、正社員として再スタートを切る」

もし、あなたがそのような画一的なイメージしか持てていないとしたら、Webマーケティングというスキルの持つ、本当の価値と可能性を、まだ半分も理解していないのかもしれません。

Webマーケティングのスキルは、特定の場所や時間に縛られにくい、極めてポータブル（持ち運び可能）な能力です。だからこそ、この業界は、50代のあなたがこれからの人生設計に合わせて、働き方を自由に「デザイン」できる、多様な選択肢に満ち溢れています。

この記事では、「会社員か、フリーランスか」という単純な二元論を超え、50代のキャリアチェンジにおける、リアルで多様な5つの働き方事例を、具体的な人物像と共に詳しくご紹介します。あなたのスキルアップの先にある、理想のキャリアアップとは何か。その答えを見つけるための、新しい地図をここに広げましょう。

なぜWebマーケティング業界は「働き方の自由度」が高いのか？

具体的な事例を見る前に、なぜこの業界が多様な働き方を許容するのか、その構造的な理由を理解しておきましょう。

① 成果が「時間」ではなく「結果」で測れる

Webマーケティングの仕事の多くは、「〇時間働いたか」ではなく、「どれだけの成果（アクセス数、問い合わせ数、売上など）を出したか」で評価されます。目標とするKPIやKGIを達成できるのであれば、そのプロセスや働く場所、時間は個人の裁量に任されやすい、という大きな特徴があります。

② 必要なのはPCとネット環境だけ

物理的な工場や店舗を必要とせず、極論すればパソコン一台とインターネット環境さえあれば、どこでも仕事が成立します。この場所からの解放が、在宅ワークやリモートワークといった、柔軟な働き方を可能にしています。

③ プロジェクト単位の仕事が多い「ギグエコノミー」との親和性

「3ヶ月限定で、新商品のローンチキャンペーンを手伝ってほしい」「このWebサイトのSEO分析だけを、専門家にお願いしたい」といった、プロジェクト単位での仕事の需要が非常に多いのも特徴です。企業は、必要なスキルを必要な時にだけ活用したいと考えており、これが業務委託や顧問といった、非正規雇用の多様な契約形態を生み出しています。

【働き方別】5人の50代、キャリアチェンジ後のリアルな事例

それでは、実際にリスキリングを経てWebマーケティングの世界に飛び込んだ、5人の50代の働き方を見ていきましょう。あなた自身の未来を、彼らの姿に重ね合わせてみてください。

① Aさん（55歳・男性）：「安定」と「貢献」を両立する「事業会社内スペシャリスト」型

前職： 中堅機械メーカーの営業部長
リスキリング内容： データ分析、マーケティングオートメーション（MA）
現在の働き方：
Aさんは、長年勤めた会社で早期退職制度を利用。しかし、業界への愛着と、培ってきた知識を活かしたいと考え、Webマーケティングを学びました。そして、同業のスタートアップ企業に転職。現在は、マーケティング部門のたった一人の「スペシャリスト」として、正社員で働いています。彼のミッションは、前職で培った深い業界知識と顧客理解を活かし、データに基づいたマーケティング戦略をゼロから構築すること。年下の社長や若いメンバーに、業界の「いろは」を教えながら、チーム全体のスキルアップにも貢献しています。
メリット： 安定した収入と福利厚生。一つの事業に深くコミットできるやりがい。これまでの経験を直接活かせる。
デメリット： 会社のルールや方針に縛られる。新しい業界の常識を学ぶ必要がある。
こんな人におすすめ： 安定志向が強く、一つの組織に腰を据えて貢献したい人。これまでの業界経験に誇りを持ち、それを新しいスキルと掛け合わせたい人。

② Bさん（52歳・女性）：「専門性」をとことん追求する「支援会社（代理店）の専門職」型

前職： 出版社で雑誌編集者
リスキリング内容： SEO、コンテンツマーケティング、Webライティング
現在の働き方：
Bさんは、紙媒体の将来性に疑問を感じ、リスキリングを決意。編集者として培った「企画力」と「文章力」を武器に、Webコンテンツ制作を専門とするマーケティング支援会社（代理店）に転職しました。現在は、正社員のコンテンツディレクターとして、金融、美容、ITなど、様々な業界のクライアントのオウンドメディアを担当。常に複数のプロジェクトを動かし、最新のSEOトレンドを追いかけながら、品質の高いコンテンツを生み出し続けています。
メリット： 多様な業界の案件に携われるため、経験値が飛躍的に向上する。専門家集団の中で、常に最先端のスキルアップができる。
デメリット： 業務量が多く、高いプレッシャーに晒されることがある。クライアントワーク中心のため、納期が厳しい。
こんな人におすすめ： 特定の専門分野をとことん極めたい職人気質の人。知的好奇心が旺盛で、変化の速い環境を楽しめる人。

③ Cさん（58歳・男性）：「経験」と「人脈」を活かす「フリーランス（顧問・コンサル）」型

前職： 大手小売企業の役員
リスキリング内容： Webマーケティング戦略全般、DXの基礎
現在の働き方：
Cさんは、役員を退任後、これまでの経営経験と人脈を活かす形で独立。現在はフリーランスの「経営・マーケティング顧問」として、2社の中小企業と顧問契約を結んでいます。彼自身が手を動かして広告運用やSNS投稿をするわけではありません。彼の仕事は、経営者の壁打ち相手となり、Webマーケティングをどう経営戦略に組み込むか、という最上流の設計図を描くこと。リスキリングで得た知識は、外部の制作会社や代理店と的確なコミュニケーションを取るための「共通言語」として活きています。
メリット： 高い専門性と経験が、高単価な報酬に繋がりやすい。働く時間や場所を、完全に自分でコントロールできる。究極のキャリアアップとも言える。
デメリット： 高い自己管理能力と営業力が必須。収入が不安定になるリスク。常に孤独な判断を求められる。
こんな人におすすめ： 前職で経営に近い立場にあり、豊富な人脈を持つ人。実務よりも、戦略立案やアドバイスで価値を発揮したい人。

④ Dさん（54歳・女性）：「時間」と「場所」を重視する「業務委託（在宅ワーカー）」型

前職： 貿易事務（出産を機に退職）
リスキリング内容： SNS運用、Webライティング、簡単な画像作成（Canva）
現在の働き方：
Dさんは、子育てが一段落し、再び社会と繋がりたいと考えるも、フルタイム勤務は難しい状況でした。そこで在宅で完結できるWebマーケティングスキルを習得。現在はフリーランスとして、3社のクライアントから業務委託で仕事を受けています。A社のInstagramアカウントの投稿代行、B社のブログ記事の執筆、C社のメルマガ作成など、自分の得意な「作業」を組み合わせて、月15万円ほどの収入を得ています。平日の10時から16時までと決め、家族との時間を最優先にしながら、自分のペースで働いています。
メリット： 働く時間と場所の自由度が非常に高い。家庭の事情に合わせて、仕事量を調整できる。
デメリット： 収入が不安定になりがち。単発の仕事が多く、常に新しい案件を探す必要がある。孤独を感じやすい。
こんな人におすすめ： プライベート（家庭、介護、趣味など）を最優先したい人。会社組織に属さず、自分の裁量で仕事を進めたい人。

⑤ Eさん（56歳・男性）：「週3正社員」と「副業」を組み合わせる「ハイブリッド」型

前職： 社内システムの開発エンジニア
リスキリング内容： SEO（特にテクニカルSEO）、アクセス解析
現在の働き方：
Eさんは、定年後も働き続けたいが、フルタイムのプレッシャーからは解放されたいと考えていました。エンジニアとしての知見が活かせるテクニカルSEOを学び、あるECサイト運営会社と「週3日勤務」の契約で、正社員として転職。サイトの技術的な改善やデータ分析を担当しています。そして、残りの週2日は、個人の副業として、知り合いの中小企業のWebサイトの分析レポートを作成するなど、別の仕事を楽しんでいます。
メリット： 安定した収入基盤（週3正社員）と、挑戦的な収入（副業）の両方を確保できる。異なる環境に身を置くことで、スキルや人脈が広がる。
デメリット： スケジュール管理や頭の切り替えが複雑になる。本業と副業のバランスを取るのが難しい。
こんな人におすすめ： 安定と挑戦の「いいとこ取り」をしたい人。一つの仕事に縛られたくないが、完全なフリーランスは不安な人。