リスキリングスキルアップ

DXプロジェクトにおける「越境学習」の重要性とその実践方法

2025.09.13

はじめに：なぜ、最高のスキルを持った「専門家集団」が、DXで失敗するのか？

「我が社には、優秀なマーケターも、経験豊富なエンジニアも、現場を熟知したベテランもいる。それぞれが、自分の持ち場で、最高の仕事をすれば、DXは、うまくいくはずだ」

もし、あなたが、このように考えているとしたら、それは、DXという、複雑な変革の旅を、少しだけ、楽観視しすぎているかもしれません。

DX（デジタルトランスフォーメーション）が、多くの企業で、停滞し、失敗に終わる、最も根深い原因の一つ。それは、各部門が、自らの「専門領域」という、快適で、慣れ親しんだ「タコ壺」の中に、閉じこもってしまう「組織のサイロ化」です。

マーケティング部門は、営業部門の「痛み」を知らない。
エンジニアは、ビジネスサイドの「言葉」を理解できない。
経営層の、描くビジョンは、現場の、リアルな現実から、乖離している。

どんなに、優れた専門家（スペシャリスト）が集まっても、彼らが、互いの壁を越えて、連携し、一つの、共通の目的に向かって、協働できなければ、組織という船は、決して、前に進みません。

この、深刻で、根深い「サイロ化」という病を、打ち破り、組織に、新しい「血流」を生み出すための、極めて強力な、人材開発のアプローチ。それが、「越境学習」です。

この記事は、「DX推進のために、人材育成が、重要であることは、分かっているが、具体的に、何をすれば良いのか、分からない」「従来の、研修や、OJTだけでは、限界を感じている」と悩む、すべての経営者、人事担当者、そして、自らの、キャリアの壁を、打ち破りたいと願う、意欲的なビジネスパーソンのために書かれました。

本記事では、この「越境学習」という、新しい学びの形について、その本質的な価値から、具体的な実践方法までを、体系的に解き明かしていきます。

この記事を読み終える頃には、あなたは以下のものを手にしているはずです。

越境学習が、単なる「スキル習得」ではない、その、革命的な可能性の理解
副業、プロボノ、社内公募といった、越境学習を、実践するための、具体的な方法論
あなた自身が、明日から「越境者」として、行動を始めるための、第一歩
そして、この「越境」の経験が、あなたの市場価値を、飛躍的に高める最高のリスキリングとなり、未来のキャリアアップや転職に、どう繋がるかという、明確なビジョン

DX時代の、イノベーションは、閉じた「タコ壺」の中からは、決して生まれません。
それは、異なる知識と、経験が、交差し、ぶつかり合う「境界線」の上で、初めて、その火花を、散らすのです。

さあ、あなたの、快適な「ホーム」から、一歩踏み出し、未知なる「アウェイ」へと、学びの旅に、出かけましょう。

1. 「越境学習」とは何か？「リスキリング」との、本質的な違い

「越境学習」は、近年、人材開発の領域で、大きな注目を集めている、比較的新しい、概念です。
その本質を、理解するために、まず、私たちが、これまで慣れ親しんできた「リスキリング」との違いを、明確にしておきましょう。

1-1. リスキリング：新しい「武器」を、手に入れること

リスキリング (Reskilling):
- 目的:
  DX時代に、必要となる、新しい、知識や、スキル（主に、デジタルスキル）を、習得すること。
- アナロジー:
  これまで、剣しか、使えなかった騎士が、新しく、魔法の使い方を、学ぶようなもの。
- 具体的な活動:
  - プログラミング講座を、受講する。
  - データ分析の、資格を取得する。
  - Webマーケティングの、最新手法について、学ぶ。

リスキリングは、個人の、スキルセット（武器庫）を、アップデートし、市場価値を高める上で、極めて重要です。しかし、それだけでは、まだ、十分では、ありません。

1-2. 越境学習：「異文化」に触れ、「自分」を、再発見すること

越境学習 (Boundary Crossing Learning):
- 目的:
  自分が、所属する、組織や、専門領域といった、慣れ親しんだ「ホーム」の、境界線（バウンダリー）を、意図的に「越えて」、未知なる「アウェイ」の、環境に身を置くこと。
  そして、その「異文化」との、相互作用を通じて、新しい視点や、価値観を獲得し、自らの、固定観念（アンコンシャス・バイアス）を、打ち破ること。
- アナロジー:
  騎士が、自分の王国から、一歩踏み出し、これまで、敵対していた、魔法使いの国を、旅するようなもの。
  その旅を通じて、彼は、魔法の、使い方だけでなく、魔法使いの、文化、価値観、そして、彼らが、なぜ、自分たちと、異なる考え方をするのかを、深く理解します。そして、その経験を通じて、自らの、王国や、自分自身の、あり方を、客観的に、見つめ直すのです。
- 重視するもの:
  越境学習が、最も重視するのは、単なる、スキルの「習得」では、ありません。
  それは、アウェイでの、経験を通じて、「自分が、これまで、何を、当たり前だと思っていたか」に、気づき、内省（リフレクション）する、という、学習者自身の、内面的な「変容」です。

1-3. DX推進において、なぜ「越境」が、不可欠なのか？

DXは、単なる、ITツールの導入では、ありません。それは、既存の、ビジネスモデルや、組織文化を、根本から、変革する、破壊的な、イノベーションです。

そして、そのような、革新的なアイデアは、同じメンバーが、同じ会議室で、同じ常識に基づいて、議論していても、決して、生まれません。
イノベーションの、種は、常に、「知と知の、異種交配」、すなわち、異なる知識、経験、価値観が、ぶつかり合い、化学反応を、起こす「境界領域」に、生まれるのです。

営業部門の「常識」と、開発部門の「常識」
大企業の「常識」と、スタートアップの「常識」
自社の「常識」と、顧客の「常識」

越境学習は、DX推進者を、これらの、心地よい「常識」の、檻から、強制的に、引きずり出し、これまで、見えていなかった、新しい課題や、可能性に、気づかせる、強力な、触媒となります。
リスキリングが、DXの「実行能力」を高めるものだとすれば、越境学習は、DXの「構想能力」と「変革推進能力」を、根底から、鍛え上げるものなのです。

2. なぜ、私たちは「タコ壺」に、閉じこもってしまうのか？越境を阻む、3つの壁

越境学習の、重要性は、理解できた。しかし、現実の、企業組織では、なぜ、これほどまでに、部門間の壁が、厚く、人々は、自らの「専門領域（タコ壺）」に、閉じこもってしまうのでしょうか。
その、原因を理解することが、越境を、促す、具体的な施策を、考える上での、出発点となります。

2-1. 壁①：認知的な壁｜「言葉」と「常識」が、通じない

概要:
- 異なる、専門性を持つ、部門間では、使っている「言葉（専門用語）」も、物事を、判断する上での「常識（暗黙の前提）」も、全く異なります。
例:
- ビジネス部門:
  「もっと、顧客のニーズに、柔軟に対応できるように、システムの仕様を、変えてほしい」
- エンジニア部門:
  「その『柔軟に』という、曖昧な言葉では、実装できません。具体的な、要件を、定義してください。それに、安易な仕様変更は、将来の『技術的負債』に繋がります」
結果として、起こること:
- 互いに、相手が、何を言っているのか、本質的に、理解できず、コミュニケーションが、空転する。
- 「あいつらは、何も分かっていない」という、相互不信が、生まれる。

2-2. 壁②：組織的な壁｜「評価」と「ミッション」が、分断されている

概要:
- 多くの企業では、部門ごとに、個別のKPI（重要業績評価指標）が、設定されており、それぞれの部門は、その達成に、責任を負っています。
例:
- マーケティング部門のKPI:
  「リード（見込み客）獲得数」
- 営業部門のKPI:
  「受注額」
結果として、起こること:
- マーケティング部門は、「質」よりも「量」を追い求め、営業部門から見れば、成約に繋がらない、質の低いリードを、大量に、送り込んでしまう。
- 営業部門は、「マーケティング部門は、現場のことを、何も分かっていない」と、不満を募らせる。
- 部門としての「部分最適」を、追求するあまり、会社としての「全体最適」が、損なわれる、という、典型的な「セクショナリズム」です。

2-3. 壁③：心理的な壁｜「失敗」と「変化」への、恐怖

概要:
- 人間は、本能的に、慣れ親しんだ、快適な環境（コンフォートゾーン）を好み、未知の、不確実な環境（アウェイ）に、足を踏み入れることに、心理的な、抵抗感（恐怖）を、感じます。
例:
- 営業一筋、20年のベテランが、いきなり、DX推進の、プロジェクトチームに、異動させられる。
- これまで、培ってきた、経験や、スキルが、通用しない、全く新しい、環境。
- 「ITの、専門用語が、飛び交う会議で、何も発言できず、無能だと、思われたらどうしよう」
- 「新しいことに、挑戦して、失敗したら、自分の評価が、下がってしまうのではないか」
結果として、起こること:
- 従業員は、リスクを取ることを、避け、前例踏襲の、安全な仕事に、安住しようとする。
- 組織全体として、挑戦を、避ける「内向き」な文化が、醸成されてしまう。

越境学習の、施策を、設計する際には、これらの、「認知」「組織」「心理」という、三重の壁を、いかにして、取り払い、人々が、安心して、境界線を、越えられるようにするか、という、視点が、不可欠となります。

3. 【実践編①：組織の壁を越える】社内での「越境」を、デザインする

越境学習は、必ずしも、社外の、全く異なる環境に、飛び込むことだけを、意味するわけでは、ありません。
むしろ、多くの企業にとって、最初の、現実的な一歩は、社内に、存在する、部門間の壁を、意図的に、越える「仕組み」を、デザインすることです。

3-1. ジョブローテーション｜伝統的な手法の「再発明」

概要:
- 定期的に、異なる部署へ、異動させる、日本企業では、お馴染みの、人材育成手法。
DX時代における、新しい価値:
- 従来は、ゼネラリスト育成が、主目的でしたが、DX時代においては、サイロ化を打破し、ハイブリッド人材を、育成するための、戦略的な「越境学習」として、再定義できます。
成功の、ポイント:
- 戦略的な、異動設計:
  単なる、玉突き人事では、なく、「ビジネス部門のエースを、IT部門へ」「IT部門の中堅を、マーケティング部門へ」といった、意図を持った、異能人材の「交換留学」として、設計する。
- 受け入れ側の、サポート体制:
  異動者が、新しい環境で、孤立しないように、メンターを付けたり、必要な、基礎知識を、学ぶためのリスキリングの、機会を、提供したりする。

3-2. 社内公募制度 / フリーエージェント (FA) 制度

概要:
- 新規プロジェクトや、空きポジションに対して、上司の、推薦ではなく、社員自らが、手を挙げて、応募できる制度。
越境学習としての、価値:
- 社員の、主体的な、キャリア形成を、促進する。
- 既存の、事業領域に、囚われない、新しい挑戦への、意欲を、引き出す。
成功の、ポイント:
- 魅力的な、挑戦の場の、提供:
  形骸化させないためには、会社として、本当に、重要で、挑戦的な、DXプロジェクトなどを、公募の対象とすることが、重要。
- 公平な、選考プロセスと、再挑戦の、機会の担保。

3-3. 部門横断型プロジェクト（タスクフォース）

概要:
- 特定の、経営課題（例：新規事業開発、顧客体験の向上）を、解決するために、各部署から、専門家を、集めて、組成される、期間限定の、部門横断チーム。
越境学習としての、価値:
- まさに「知と知の、異種交配」が、起きる、最高の舞台。
- 普段は、決して、交わることのない、異なる専門性を持つ、メンバーが、一つの、共通の目的に向かって、議論し、協働する中で、互いの「言葉」と「常識」を、学び合うことができます。
成功の、ポイント:
- 明確な、ミッションと、権限移譲:
  チームに対して、明確な、目標と、それを達成するための、十分な、裁量権を、与える。
- 強力な、ファシリテーターの存在。

3-4. シャドーイング / 職場交換

シャドーイング:
- 概要:
  他部署の、従業員に、一日「影（シャドー）」のように、密着し、その仕事の、内容や、意思決定のプロセスを、間近で、観察する。
職場交換 (Job Swapping):
- 概要:
  期間限定で、他部署の、メンバーと、互いの仕事を、交換してみる。
越境学習としての、価値:
- 比較的、低コストで、手軽に、実施できる。
- 「隣の、芝生」の、リアルな、現実を知ることで、「なぜ、あの部署は、いつも、あのような判断をするのか」という、背景への、共感的な理解が、深まる。

これらの、社内での、小さな「越境」の、積み重ねが、組織の、風通しを良くし、サイロの壁に、風穴を開ける、大きな、第一歩となるのです。

4. 【実践編②：組織の境界を越える】社外での「越境」が、もたらす、非連続な成長

社内の壁を、越える、経験を積んだら、次なるステップは、より、ダイナミックで、予測不可能な、組織の「外」の世界へと、足を踏み出すことです。
会社の、看板や、常識が、一切通用しない「アウェイ」での、経験は、時に、厳しいものですが、それ故に、これまでの、延長線上にはない「非連続な、成長」を、もたらしてくれます。

4-1. 副業・兼業｜「会社の、常識」を、相対化する

概要:
- 終業後や、休日といった、時間を使って、所属する企業とは、別の、仕事（特に、スタートアップや、NPOなど、自社とは、全く異なる、文化を持つ組織）に、関わる。
越境学習としての、価値:
- 新しい、スキルと、人脈の獲得:
  本業では、決して、経験できない、役割（例：新規事業の立ち上げ、Webマーケティングの、グロースハック）に、挑戦し、実践的なスキルを、身につける。また、多様な、業界の、プロフェッショナルとの、新しい人脈が、広がる。
- 「会社の、当たり前は、社会の、非常識」という、気づき:
  自社では、当たり前だと思っていた、意思決定のスピード、会議の進め方、ツールの使い方などが、外の世界では、全く、通用しない、という、カルチャーショックを、経験する。
- この、自社を「客観視」する、視点こそが、本業に、新しい、改善のアイデアを、持ち帰るための、源泉となります。
企業にとっての、メリット:
- 社員が、外部で、獲得した、新しいスキルや、視点を、自社に還元してくれることで、組織全体の、イノベーションが、促進される。
- 優秀な人材の、離職を防ぎ、エンゲージメントを高める、効果も期待できる。

4-2. プロボノ / 社会人インターンシップ｜社会課題解決への、挑戦

プロボノ:
- 各分野の、専門家が、その、職業上のスキルや、経験を活かして、NPOや、地域コミュニティといった、社会的な団体の、課題解決を支援する、ボランティア活動。
社会人インターンシップ:
- 企業が、社員を、一定期間、NPOや、スタートアップなどに「出向」させ、その組織の、一員として、活動させる。
越境学習としての、価値:
- リソースが、限られた環境での、問題解決能力:
  潤沢な、予算や、人材がいない、厳しい環境の中で、いかにして、知恵と、工夫で、成果を出すか、という、サバイバル能力が、鍛えられる。
- 社会課題への、当事者意識:
  これまで、どこか他人事であった、社会課題の、現場に、深く、身を置くことで、自社の、ビジネスが、社会に対して、果たすべき、役割（パーパス）を、見つめ直す、きっかけとなる。
代表的な、プログラム:
- 留職プログラム（クロスフィールズ）

4-3. 社外の、勉強会 / コミュニティへの参加

概要:
- 特定の、技術や、テーマ（例：アジャイル開発、Webマーケティング、デザイン思考）について、企業や、業界の垣根を越えて、有志が集まる、勉強会や、オンラインコミュニティに、参加する。
越境学習としての、価値:
- 最先端の、生きた情報の、インプット:
  書籍や、Webサイトだけでは、得られない、各社の、リアルな、成功・失敗事例を、共有し合うことができる。
- 「知の、異種格闘技」:
  自分とは、全く異なる、視点や、経験を持つ、他社の、プロフェッショナルと、議論を、交わすことで、自分の思考の、偏りや、盲点に、気づかされる。
- キャリアの、羅針盤:
  「自分の、市場価値は、今、どれくらいなのか」「次に、目指すべき、キャリアアップの、方向性は、何か」といった、自分のキャリアを、客観的に、棚卸しする、絶好の機会となる。

これらの、社外での「越境」は、あなたを、会社の「歯車」から、社会の中に、開かれた、自律的な、プロフェッショナルへと、進化させる、力強い、追い風となるのです。

5. 越境学習を、組織の「文化」にするための、人事の役割

越境学習は、一部の、意識の高い、個人の、自主的な活動だけに、留めていては、組織全体の、変革には、繋がりません。
従業員が、安心して、そして、積極的に、境界線を越える、挑戦ができるように、会社（特に、人事部門）が、その「仕組み」と「文化」を、意図的に、デザインすることが、不可欠です。

5-1. 制度設計：「越境」を、公式に、後押しする

副業・兼業の、解禁と、ガイドラインの整備:
- まず、就業規則を、見直し、副業・兼業を、原則として、許可する。
- その上で、情報漏洩の防止や、長時間労働の、抑制といった、リスクを管理するための、明確な、ガイドラインを、策定する。
「越境」を、評価制度に、組み込む:
- 越境学習の、経験や、そこで得られた、学びを、人事評価の、項目として、公式に位置づける。
- 「新しい挑戦を、したか」「失敗から、学んだか」といった、行動そのものを、評価することで、「減点主義」から「加点主義」への、転換を、促す。
越境学習のための、予算確保:
- 社外の、勉強会への、参加費用や、プロボノ活動への、参加を、会社として、金銭的に、支援する。

5-2. 上司（マネージャー）の、意識変革

越境学習の、最大の、阻害要因は、しばしば、現場の、直属の上司です。
「部下が、副業に、うつつを抜かして、本業が、疎かになるのではないか」
「優秀な部下が、社外の世界を知って、転職してしまったら、どうしよう」
という、上司の、不安や、嫉妬が、部下の、挑戦の芽を、摘んでしまいます。

人事部門が、行うべきこと:
- 管理職研修の、実施:
  - 部下の「越境」を、支援することが、短期的な、業務負荷の増大を、乗り越えて、中長期的な、部下の成長と、チームの成果に、繋がるということを、管理職に、粘り強く、啓蒙する。
  - 部下の、キャリア開発を、支援する「コーチング」の、スキル研修を、実施する。
- マネージャー自身の「越境体験」:
  まずは、マネージャー自身に、プロボノなどを、通じて、越境学習を、体験してもらう。その、効果と、価値を、自らが、実感することが、部下への、理解と、支援に繋がる。

5-3. 「学びの、共有」と「実践」の、場作り

越境学習の、経験は、個人の、内面に留めていては、組織の資産には、なりません。
その、貴重な「学び」を、組織全体に、還元し、循環させるための「場」を、デザインすることが、重要です。

越境学習、報告会の、開催:
- 副業や、プロボノを経験した社員が、その経験で、何を見て、何を感じ、何を学んだのかを、全社に向けて、共有する場を、定期的に、設ける。
「出戻り」を、歓迎する文化:
- 越境学習を、きっかけに、一度、会社を転職した、アルムナイ（卒業生）が、数年後に、さらに、成長して、戻ってくることを、歓迎する、柔軟な、人事制度（アルムナイ・ネットワーク）を、構築する。
越境経験者を、DXプロジェクトの、キーパーソンに:
- 外部の、新しい視点と、スキルを、身につけた、越境経験者を、社内の、DXプロジェクトの、中核メンバーとして、積極的に、アサインする。
- 彼らが、社内の「常識」に、風穴を開ける「変革の、触媒」としての、役割を果たすことを、期待する。

このように、人事部門は、もはや、単なる、労務管理の、担当者では、ありません。
社員の、学びと、成長を、デザインし、組織全体の、変革を、ドライブする「チーフ・ラーニング・オフィサー (CLO)」としての、役割が、求められているのです。

6. まとめ：越境学習は、あなたという「物語」を、再編集する、冒険の旅

本記事では、DX時代における、新しい学びの形、「越境学習」について、その、本質的な価値から、具体的な実践方法、そして、組織としての、支援のあり方まで、あらゆる角度から、解説してきました。

私たちが、長年、慣れ親しんだ、一つの専門領域、一つの会社という「ホーム」は、居心地が良く、安全な場所です。
しかし、その、快適な場所に、安住し続けることは、変化の激しい、現代においては、もはや、「緩やかな、衰退」を、意味します。

越境学習は、私たちに、勇気を持って、その、快適な「ホーム」から、一歩踏み出し、未知なる「アウェイ」へと、旅立つことを、促します。

その旅は、時に、これまでの常識が、通用しない、厳しい、現実を、突きつけられるかもしれません。
自分の、無力さを、痛感し、アイデンティティが、揺さぶられる、経験も、するでしょう。

しかし、その、困難な、旅の経験こそが、

あなたを、硬直化した、思考の「檻」から、解放する。
あなたに、これまで、見えていなかった、新しい「景色」を、見せる。
あなたに、多様な、価値観を、受け入れる「しなやかさ」を、与える。
そして、あなたという、人間の「物語」を、より、深く、豊かで、魅力的なものへと、再編集してくれる。

DXの、成否は、テクノロジーの、優劣だけで、決まるのでは、ありません。
それは、いかにして、組織の中に、多様な、視点と、経験を取り込み、創造的な「対話」を、生み出せるかに、懸かっています。
越境学習は、そのための、最も、人間的で、そして、最も、確実な、アプローチなのです。

そして、この「越境」の、経験は、あなたの、キャリアを、守るための、保険では、ありません。
それは、あなた自身の、手で、未来の、キャリアを、創造していくための、攻撃的な「投資」です。
この、投資が、あなたのスキルアップを、加速させ、未来のキャリアアップと転職において、計り知れないほどの、リターンを、もたらすことは、間違いありません。

さあ、あなたは、次に、どんな「境界線」を、越えてみますか？
その、小さな、一歩が、あなたの、そして、あなたの組織の、未来を、大きく変える、冒険の、始まりとなるはずです。