未経験からWeb系自社開発企業に転職するための戦略

はじめに：「エンジニアになる」ことと、「“幸せな”エンジニアになる」ことは、全く“別”である

「プログラミングを、学んで、Webエンジニアになる」

リスキリングという、長く、険しい山を、登り始めた、あなたの、その決意は、間違いなく、尊いものです。
しかし、その、山の頂の先に広がる「世界」が、一つではないことを、あなたは、ご存知でしょうか。

一口に「Webエンジニア」と言っても、その働き方、文化、そして、得られるキャリアは、所属する「企業の種類」によって、天と地ほど、異なります。
そして、多くの、プログラミング学習者が、その、キャリアの「理想郷」として、憧れを抱く場所。
それが、「Web系自社開発企業」です。

この記事は、「どうせ転職するなら、自分が、心から『良い』と思えるサービスを、作る会社に行きたい」「SIerや、SESとの違いが、よく分からない」「未経験から、自社開発企業への転職という、高い壁を、どうすれば乗り越えられるのか、その戦略が知りたい」と願う、すべての、志高い「挑戦者」のために書かれました。

本稿では、この、多くの学習者が憧れながらも、その実態と、攻略法を、知らぬまま、玉砕していく「Web系自社開発企業への転職」について、その本質的な魅力から、求められる、厳しい要求、そして、その「狭き門」を、突破するための、具体的な戦略までを、体系的に解き明かしていきます。

この記事を読み終える頃には、あなたは以下のものを手にしているはずです。

• なぜ、自社開発企業が、エンジニアにとって、最高の「成長環境」と、言われるのか
• 採用担当者が、未経験者に、求める「スキル」と「マインドセット」の、本当のところ
• あなたのリスキリングの、成果を、最大限にアピールする「戦略的ポートフォリオ」の、作り方
• そして、この、挑戦的なキャリアアップが、あなたの、エンジニア人生を、いかに豊かにするかという、確かな未来像

未経験から、自社開発企業への転職は、確かに、簡単な道では、ありません。
しかし、それは、決して「不可能」な、夢物語では、ないのです。
正しい「戦略」と「覚悟」さえあれば、その扉は、必ず開かれます。

さあ、「どこでも良いから、エンジニアになる」という、思考を、卒業しましょう。
あなたが、本当に「行きたい」場所へ、たどり着くための、知的な「登山計画」を、ここから、共に、立てていきましょう。

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1.【なぜ、私たちは“自社開発”に、憧れるのか？】SIer・SESとの、本質的な“違い”

まず、全ての出発点として、「Web系自社開発企業」が、なぜ、これほどまでに、多くのエンジニアにとって、魅力的なのか。
その理由を、他の、主要な働き方である「SIer（エスアイヤー）」や「SES（エスイーエス）」との、構造的な「違い」から、深く、理解することから始めましょう。
この「違い」を、理解することこそが、あなたのリスキリングの、目的を、より明確にするための、最初のステップです。

1-1. 3つの「働き方」の、基本的な“地図”

ITエンジニアの、働き方は、その契約形態や、ビジネスモデルによって、大きく3つの種類に、分類されます。

• ① 自社開発企業:
  • ビジネスモデル:
    • 自社の「製品」や「サービス」（例：メルカリ、SmartHR、食べログ）を、企画・開発・運営し、ユーザーや、顧客に、直接、価値を提供することで、収益を得る。
  • 顧客は、誰か？
    • 不特定多数の、一般ユーザー、あるいは、法人顧客。
  • エンジニアの、立ち位置:
    • 事業の「当事者」。会社の、事業成長に、直接貢献する、プロフィットセンター。
• ② SIer (System Integrator / エスアイヤー):
  • ビジネスモデル:
    • 顧客企業（クライアント）から、システム開発を「請け負う」。
    • クライアントの、要望に応じて、要件定義から、設計、開発、テスト、そして、納品までを、一括して、請け負う。
  • 顧客は、誰か？
    • 主に、大企業の、情報システム部門や、官公庁。
  • エンジニアの、立ち位置:
    • 受託開発の、プロフェッショナル。クライアントの、課題を、解決する、ソリューションプロバイダー。
• ③ SES (System Engineering Service / エスイーエス):
  • ビジネスモデル:
    • エンジニアの「労働力」そのものを、顧客企業（クライアント）に、提供する。
    • SES企業は、自社のエンジニアを、クライアントの、オフィスに「常駐」させ、クライアントの、指揮命令の下で、開発業務を行わせることで、その対価（時間単価）を得る。
  • 顧客は、誰か？
    • SIerや、自社開発企業など、一時的に、開発リソースが、不足している、あらゆる企業。
  • エンジニアの、立ち位置:
    • 派遣された「労働力」。所属する会社と、実際に働く場所（指揮命令系統）が、異なる。

1-2. エンジニアの“体験”は、どう違うのか？

この、ビジネスモデルの違いは、そこで働くエンジニアの「日常」と「キャリア」に、決定的な違いを、もたらします。

1-2-1.【自社開発】“自分たちの、プロダクト”を、育てる、喜びと責任

• やりがい:
  • ① 事業への「当事者意識」:
    • 「自分たちが、作っているサービスが、世の中を、どう変えているか」を、ダイレクトに、実感できる。
    • ユーザーからの、フィードバックを、直接受け、それを、次の改善に、活かしていく、アジャイルな、開発サイクル。
  • ② 技術的な「裁量」と「挑戦」:
    • どのような技術を、採用するか、という、技術選定の、意思決定に、深く関与できる。
    • 最新の、モダンな技術を、積極的に、取り入れ、自らのスキルアップに、繋げやすい。
  • ③ 最高の「仲間」との、共創:
    • デザイナー、プロダクトマネージャー、マーケターといった、多様な職種の、プロフェッショナルと、同じ「チーム」として、日々、密接に連携し、一つのゴールを目指す。
• 厳しさ:
  • 事業の「結果」に対する、直接的な責任。
  • サービスが、成長しなければ、自らの、キャリアも、停滞するリスク。

1-2-2.【SIer】“社会の、インフラ”を、支える、安定と信頼

• やりがい:
  • ① 社会的な、インパクトの大きさ:
    • 金融機関の、基幹システムや、官公庁の、大規模システムといった、社会の「インフラ」を、支える、巨大なプロジェクトに、携わることができる。
  • ② 体系的な、プロジェクトマネジメント:
    • ウォーターフォールモデルなど、大規模開発における、伝統的で、堅実な、マネジメント手法を、体系的に、学ぶことができる。
• 厳しさ:
  • 顧客の、要望が、絶対であり、技術的な裁量は、限定的。
  • 多重下請け構造の中で、二次請け、三次請けとなると、労働環境が、厳しくなる、場合がある。

1-2-3.【SES】“多様な、現場”で、経験を積む、柔軟性

• やりがい:
  • 様々な、業界、様々な、プロジェクトを、短期間で、経験し、幅広い技術に、触れることができる。
• 厳しさ:
  • キャリアの「専門性」が、身につきにくい。
  • 自社への、帰属意識が、希薄になりがち。
  • 未経験者の転職先として、最も門戸が広いが、その後のキャリアアップの、道筋を、意識的に、描かなければ、スキルが陳腐化するリスクも。

1-3. なぜ、多くの学習者は「自社開発」を、目指すのか？

これらの、違いを踏まえた上で、多くのリスキリング挑戦者が、自社開発企業を、目指す理由は、明確です。
それは、「エンジニアとしての、最も理想的な『成長環境』が、そこにある」と、信じているからです。

自らの「裁量」で、
最高の「仲間」と、
世の中に「価値」を、もたらす「プロダクト」を、
アジャイルに「育てていく」

この、創造的で、ダイナミックな、働き方こそが、多くの人が、プログラミングの、困難な学習の、その先に、見ている「夢」なのです。
しかし、その「夢」の舞台は、誰もが、立てるわけでは、ありません。
そこには、極めて厳しい「入場資格」が、存在するのです。

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2.【採用担当者の、本音】なぜ、自社開発企業は“未経験”を、採用しないのか？

「未経験者、歓迎！」
多くの、求人広告で、この言葉が、躍っています。
しかし、その言葉を、鵜呑みにしてはいけません。
特に「自社開発企業」において、全くの、実務未経験者が、採用されるケースは、極めて稀である、という、厳しい現実を、まず、直視する必要があります。

2-1.「教育コスト」という、シビアな現実

• 自社開発企業の、ビジネスモデル:
  • 彼らの、利益の源泉は「プロダクトの、成長スピード」です。
  • 競合よりも、早く、新しい機能をリリースし、市場を、獲得しなければなりません。
• 未経験者を、育てる「余裕」のなさ:
  • 手取り足取り、プログラミングの基礎から、教える「教育専門の、人材」や「時間的な、猶予」は、多くの場合、存在しません。
  • チームに、新しく加わるメンバーには、入社初日から、チームの、生産性に貢献してくれる「即戦力」であることが、期待されます。
• 「ポテンシャル採用」は、新卒だけの特権:
  • 企業が、未経験者を採用する場合、それは、多くの場合「新卒」の、若者たちです。
  • 彼らには、数ヶ月、あるいは、1年という、長期的な「研修期間」という、投資が、許されています。
  • 中途採用の、あなたに、その「猶予」は、与えられない、と考えるべきです。

2-2. 採用担当者が、見ているのは「技術力」だけでは、ない

では、彼らは、未経験の応募者の、どこを見て「見込みなし」と、判断しているのでしょうか。
それは、単なる、プログラミングの知識量では、ありません。

• ①「自走力」の、欠如:
  • 「待ちの姿勢」の、学習者。
  • プログラミングスクールの、カリキュラムを、ただこなしただけ。
  • 自ら、課題を発見し、未知の技術を、自分で調べ、試行錯誤しながら、何かを、作り上げた経験が、ポートフォリオから、全く感じられない。
• ②「チーム開発」への、理解不足:
  • Git/GitHubを、使った、開発経験が、ない。
  • コードレビューやプルリクエストといった、チーム開発の「共通言語」を、知らない。
• ③「ビジネス」への、関心の欠如:
  • なぜ、その会社が、そのサービスを、作っているのか、その「事業内容」や「ビジネスモデル」への、理解が、浅い。
  • 「技術的に、面白いから」という、エンジニア本位の、視点しか、持っていない。

2-3.【結論】彼らが、求めるのは「“ほぼ”即戦力」の、未経験者

• 「未経験者」の、定義の“再解釈”:
  • 自社開発企業が、求めている「未経験者」とは、「プロとしての、実務経験は、ないが、
  • ① 個人の、開発（ポートフォリオ）において、実務に、匹敵するレベルの、思考と、試行錯誤を、経験しており、
  • ② チーム開発の、基本的な作法を、理解し、
  • ③ 入社後、3ヶ月程度の、OJTで、自走できる、ポテンシャルを、持った人材」
  • のことです。
• あなたの、リスキリングの、ゴール:
  • あなたの、リスキリングの、ゴールは、プログラミングスクールを「卒業する」ことでは、ありません。
  • この「“ほぼ”即戦力」と、見なされるレベルまで、自らのスキルと、実績（ポートフォリオ）を、引き上げること。
  • それが、唯一にして、最も確実な「道」なのです。

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3.【戦略編】“実務経験ゼロ”を、凌駕する「戦略的ポートフォリオ」の、創り方

では、どうすれば、この「“ほぼ”即戦力」であると、採用担当者に、認めさせることができるのでしょうか。
その、最強の、そして、唯一の武器が、あなたの「ポートフォリオ」です。
しかし、ただの「作品集」では、意味がありません。
「実務経験の、代替物」として、機能する、極めて「戦略的」な、ポートフォリオを、設計する必要があります。

3-1. 戦略①：「技術の、デパート」ではなく「課題解決の、物語」を、語る

• NGな、ポートフォリオ:
  • 自分が、学んだ、あらゆる技術（HTML, CSS, JS, React, Ruby, Rails, SQL, AWS…）を、脈絡なく、詰め込んだ「技術の、博覧会」。
  • これでは「色々なことに、手を出した、器用貧乏」という、印象しか与えません。
• OKな、ポートフォリオ:
  • 一つの、アプリケーションに、絞り込み、その「課題設定」から「設計」「実装」「そして、公開後の改善」までの、一連の「物語」を、深く、語る。
• 物語の、構成要素:
  • ① WHY：なぜ、これを作ったのか？（課題設定）
    • あなたの「原体験」に、根差した、リアルな課題。
    • （例：「私が、前職の、〇〇業界で、感じていた、△△という、非効率な業務を、解決したかった」）
  • ② WHAT：何を作ったのか？（解決策）
    • 具体的な、機能と、その、ユニークな価値。
  • ③ HOW：どうやって、作ったのか？（技術選定と、実装の工夫）
    • 「なぜ、この技術（フレームワーク、データベース）を、選択したのか」その、論理的な、根拠を、語る。
    • 開発中に、どのような「壁」にぶつかり、それを、どう「乗り越えたか」という、問題解決の、プロセスを、見せる。
  • ④ SO WHAT：その結果、どうなったか？（効果測定と、今後の展望）
    • 実際に、誰かに使ってもらい、その「フィードバック」を、元に、改善を、繰り返した「軌跡」を、示す。
    • 「今後、このサービスを、どう成長させていきたいか」という、事業的な、視点を、語る。

この「課題解決の、物語」こそが、あなたの、単なる「技術力」だけでなく、「ビジネスへの、理解」「自走力」「成長意欲」といった、採用担当者が、本当に知りたい、全ての要素を、雄弁に、物語るのです。

3-2. 戦略②：「コードの、品質」で、プロの“作法”を、示す

• 採用担当者は、あなたの「コード」を、読んでいます。
• 見られている、ポイント:
  • ① 分かりやすい、変数名・関数名
  • ② 適切な、コメント
  • ③ DRYの原則（繰り返しを、避ける）が、守られているか
  • ④ Gitの、コミットメッセージが、丁寧で、分かりやすいか
  • ⑤ 自動テストが、書かれているか
• なぜ、これが重要か？
  • これらの「作法」は、あなたが「チームの、一員として、働く、準備ができているか」を、示す、重要な指標です。
  • どんなに、すごい機能でも、他人が、読めない、メンテナンス不可能な「スパゲッティコード」を書く、プログラマーは、チームにとって「負債」でしか、ありません。

3-3. 戦略③：「アウトプット」で、“学習の軌跡”を、可視化する

• GitHubの「草」:
  • あなたが、日々、コツコツと、学習を続けてきた「継続力」の、客観的な証拠。
• 技術ブログ (Qiita, Zenn, note):
  • 学習中に、つまずいたこと、それを、どう解決したか、という「エラー解決の、記録」を、発信する。
• なぜ、これが重要か？
  • これらの、アウトプットは、あなたが「知識を、インプットするだけでなく、それを、体系化し、他者に、分かりやすく伝えることができる」という、高度な、学習能力とコミュニケーション能力を、証明します。
  • これこそが、あなたのスキルアップを、加速させる、最強の「習慣」なのです。

この、戦略的な、ポートフォリオを、作り上げるプロセスそのものが、あなたのリスキリングの、総仕上げであり、キャリアアップへの、扉を開く、鍵となります。

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4.【転職活動編】“待ち”の姿勢から、“攻め”の戦略へ

最強の、ポートフォリオという「武器」を、手に入れたら、いよいよ、転職という「戦場」へと、乗り込みます。
しかし、ここでも、多くの未経験者が、犯しがちな「罠」があります。

4-1. 罠①：「転職サイトに、登録して、待つ」だけの、受け身の姿勢

• 現実:
  • 大手の、転職サイトに登録しても、あなたの、「未経験」という、経歴は、多くの、採用担当者の、フィルターによって、弾かれてしまいます。
  • あなたの、魂を込めた「ポートフォリオ」は、見られることさえ、ありません。

4-2. 40代・50代の、ための「攻め」の、転職戦略

• ① カジュアル面談を、活用した「偵察」と「自己PR」:
  • WantedlyやLAPRASといった、カジュアルな、面談から、始められる、プラットフォームを、積極的に活用する。
  • 目的:
    • 「面接」という、選考の場では、ないため、リラックスして、企業の、中の人と、対話できる。
    • 企業の、リアルな「課題」や「文化」を、探る。
    • そして、その場で「実は、御社の、その課題、私の、このポートフォリオの、技術を使えば、こう解決できるかもしれません」と、具体的な「価値提案」を行う。
• ② Twitter (X) を、活用した「リファラル採用」の、模索:
  • 興味のある、企業の「エンジニア」や「採用担当者」を、フォローし、彼らの発信から、企業の、リアルな、技術文化を、学ぶ。
  • 勉強会などで、オフラインで出会う、機会があれば、積極的に、交流する。
  • 社員からの「紹介（リファラル）」は、書類選考を、スキップできる、最強の「裏口」です。
• ③ 転職エージェントとの「共闘」:
  • IT・Web業界に、特化した、転職エージェントに、登録する。
  • 重要なこと:
    • エージェントを「求人を、紹介してくれる人」と、受け身で捉えるのでは、ない。
    • あなたの「キャリア戦略の、パートナー」として、「私は、こういう強みと、ポートフォリオを持っている。この価値が、最も活かせるのは、どのような企業か」と、主体的に、壁打ち相手になってもらう。

この、多角的な「攻め」の、アプローチこそが、あなたの、リスキリングの成果を、最高の形で、キャリアアップへと、結びつけるのです。

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5. まとめ：「完璧な、準備」など、永遠に、来ない。今すぐ、“行動”を、始めよ

本記事では、未経験から、多くの学習者が憧れる「Web系自社開発企業」への転職を、実現するための、具体的な戦略と、戦術について、あらゆる角度から、解説してきました。

この道は、確かに、茨の道です。
1000時間を、超える、学習時間。
無数の、エラーとの、孤独な戦い。
そして、実務経験という、高い壁。

しかし、その、全ての困難を、乗り越えた先に、あなたを待っているのは、
自らの「創造性」を、最大限に発揮し、
最高の「仲間」と、共に、成長し、
そして、世の中に「価値」を、もたらす、プロダクトを、自らの手で、育てていく、
という、何物にも代えがたい「喜び」と「誇り」に満ちた、キャリアです。

• 自社開発企業への、挑戦は、あなたの「覚悟」の、大きさを、試す、リトマス試験紙である。
• 自社開発企業への、挑戦は、あなたの「学習の、質」を、飛躍的に高める、最高の、目標設定である。
• そして、その、挑戦の、プロセスそのものが、あなたの、ビジネスパーソンとしての、OSを、アップデートする、最高のリスキリングであり、スキルアップの、旅路なのだ。

この、Web開発の、スキルと、課題解決の、物語を、併せ持つ、あなたは、Webマーケティングの、領域においても、その価値を、発揮できる、ハイブリッド人材として、高く評価されるでしょう。

「もう少し、勉強して、完璧なポートフォリオが、できてから…」
その「完璧な日」は、永遠に、やってきません。

まずは、今日、この記事を読み終えた、その熱量を持って、
あなたの、キャリアの「棚卸し」を、始めてみること。
あなたの、心を、動かす「課題」を、一つ、見つけ出すこと。
そして、その、課題解決に向けた、最初の、一行のコードを、書き始めてみること。

その、小さな、しかし、主体的な「一歩」こそが、あなたのキャリアアップという、壮大な、物語の、始まりを告げる、号砲となるのです。
その、勇気ある、挑戦を、心から、応援しています。